N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 950777-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 950777-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: QNOBOCDZWPEELW-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-((1SR,2SR)-2-hydroxy-4-trimethylsilyl-1-vinylbut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -wittig重排的立体选择性合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排可提供以阴离子稳定基团（酰胺或炔基）为基础的具有高合成或抗非对映选择性的官能化1,2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0711725
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N-甲基吗啉 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265