phenyl 4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1256814-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenyl 4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6S)-5-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1256814-80-8
• 化学式: C₆₂H₅₉N₃O₁₂S
• 分子量: 1070.23
• InChiKey: XRVYLGMHNOHFBD-BIPJKEGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 methyl 6-O-(4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 6-O-(4-O-[6-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-α-D-glucopyranosyl)-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosyl uronate) 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到phenyl 4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-O-methyl-6-oxy-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v

文献信息

• Mannosazide Methyl Uronate Donors. Glycosylating Properties and Use in the Construction of β-ManNAcA-Containing Oligosaccharides
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo101779v

  日期：2010.12.3

  respectively. The β-S-phenyl mannosazide methyl uronate performed best in both activation experiments and glycosylation studies and provided the 1,2-cis mannosidic linkage with excellent selectivity. Consequently, an α-Glc-(1→4)-β-ManN3A-SPh disaccharide, constructed by the stereoselective glycosylation of a 6-O-Fmoc-protected glucoside and β-S-phenyl mannosazide methyl uronate, was used as the repetitive

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。