2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)ethyl acetate | 83378-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(2R,3E,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethyl acetate
• CAS: 83378-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: HZUGAURVSZWUCX-PVGXRMMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(+/-)-geissoschizol
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-ethylidene-2-oxopiperidin-4-yl)ethyl acetate 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以65%的产率得到2-((2R,12bS,E)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products

  摘要：

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate

  DOI：

  10.1021/jo101775n

文献信息

• A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo101775n

  日期：2010.11.19

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate