N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanamide | 132402-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanamide
• 英文别名: (S)-N-(allyloxycarbonyl)phenylalaninamide；prop-2-enyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 132402-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MDFMQKTUHPVYSN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanamide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 allyl (S)-(1-(4-(hydroxymethyl)thiazol-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOLASTATIN 10 ANALOG
  [FR] ANALOGUE DE DOLASTATINE 10

  摘要：

  本文提供了一种dolastatin 10类似物，可用于与靶向、诊断、成像和其他基团结合制备共轭物。还提供了这些共轭物及其用途。

  公开号：

  WO2021084532A1
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 氨 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanamide
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• A New Method for Synthesis of Peptide Thioesters via Irreversible N-to-S Acyl Transfer
  作者：Ji-Shen Zheng、Xin Chen、Shan Tang、Hao-Nan Chang、Feng-Liang Wang、Chao Zuo

  DOI：10.1021/ol5024213

  日期：2014.9.19

  method for peptide thioesters is described using Fmoc solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS). This method employs a novel enamide motif to facilitate irreversible intramolecular N-to-S acyl migration, which can efficiently afford the desired peptide thioesters (3 h, 30 °C) under the final trifluoroacetic acid (TFA) cleavage conditions. The acyl-transfer-mediated approach for synthesis of peptide thioesters

  使用Fmoc固相肽合成（Fmoc-SPPS）描述了一种新的肽硫酯合成方法。该方法采用新型的酰胺基序来促进不可逆的分子内N到S酰基的迁移，在最终的三氟乙酸（TFA）裂解条件下，它可以有效地提供所需的肽硫酯（3 h，30°C）。酰基转移介导的肽硫酯肽合成方法可耐受不同的C端残基，并用于通过天然化学连接合成人C–C基序趋化因子11（hCCL11）。
• Dissecting the Structure of Thiopeptides: Assessment of Thiazoline and Tail Moieties of Baringolin and Antibacterial Activity Optimization
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Cristina Pitart、Jordi Vila、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm500062g

  日期：2014.5.22

  Several analogues of baringolin (1) were prepared to evaluate the role of its characteristic thiazoline ring and pentapeptidic tail with the aim of defining structure activity relationships for these moieties. The thiazoline ring appeared as a crucial moiety to maintain a broad scope of activities against different Gram-positive bacteria. Further modifications were performed to simplify the structure of the natural product and assess the role of its tail, resulting in an enhanced in vitro performance. Analogue 25, with the thiazole-containing macrocycle and a 4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid moiety in place of the pentapeptidic tail, was identified as a much more potent analogue, capable of overcoming the absence of the thiazoline ring and performing extraordinarily well against all strains tested.,This is the first library of thiopeptide analogues produced by chemical synthesis alone, which demonstrates the robustness and convenience of the synthetic strategy used.