N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenamine | 1416466-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenamine
• CAS: 1416466-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GGBPEWJBQRELMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenamine 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-phenyl-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  β-Azolylenamines 与磺酰叠氮化物的反应作为 N-未取代的 1,2,3-三唑和乙烯-1,2-二胺的一种方法

  摘要：

  β-唑胺 1 与磺酰叠氮化物 2 在乙腈中的反应以 52-93% 的产率提供了 1H-4-(唑-5-基)-1,2,3-三唑 3。β-苯甲胺酮和β-硝基烯胺也与甲苯磺酰叠氮反应生成同类型产物3，证明了该方法合成N-未取代1,2,3-三唑类化合物的通用性和有效性。另一方面，3-(1-芳基-1,2,3-三唑-5-基)烯胺与甲苯磺酰叠氮化物在没有溶剂的情况下反应得到(E)-1-二甲氨基-2 -甲苯磺酰氨基乙烯 5 和 N,N-二甲基-N'-甲苯磺酰甲脒 6 的产率分别为 40-50% 和 20%。通过中间体 5-二甲氨基-1,2,3-三唑啉 7 的各种可能转化，使烯胺 1 与磺酰叠氮化物 2 反应生成多种化合物合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402130

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazoles linked into chains with other carbo- and heterocycles by a reaction between β-azolyl enamines and azides
  作者：Ilya V. Efimov、Nikolai A. Beliaev、Vasiliy A. Bakulev、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1007/s10593-018-2249-3

  日期：2018.2

  The reactions of β-azolyl enamines with azides proceeded under solvent-free conditions in the absence of base at 110°С by one of the possible routes, selectively forming 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The proposed reaction mechanism includes cycloaddition of the starting reagents, leading to 1,2,3-triazoline intermediates, followed by elimination of dimethylamine and the formation of aromatic triazole

  β-偶氮烯基烯胺与叠氮化物的反应是在无溶剂条件下，在110°C不存在碱的条件下通过一种可能的途径进行的，选择性地形成1,4-二取代的1,2,3-三唑。拟议的反应机理包括起始试剂的环加成反应，生成1,2,3-三唑啉中间体，然后消除二甲胺并形成芳族三唑环。
• Synthesis and spectroscopic properties of rotamers in the series of 2-(fluoroaryl)-4-substituted pyrroles
  作者：Almira R. Miftyakhova、Maria D. Matveeva、Dmitry I. Zhilyaev、Oleg S. Eltsov、Giovanni Talarico、Alexander F. Smol'yakov、Leonid G. Voskressensky、Ilya V. Efimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109863

  日期：2021.9

  A mild, simple and efficient method for the synthesis of ortho, meta and para-fluoroaryl substituted pyrroles was discovered. It was found by NMR spectroscopy, that ortho-fluoroaryl substituted pyrroles exist in the form of inhibited conformational isomers (rotamers). Intramolecular interaction of the hydrogen atom of the pyrrole ring and the fluorine atom in the ortho-position of the aryl substituent

  发现了一种温和、简单、有效的合成邻、间和对氟芳基取代吡咯的方法。通过NMR光谱发现，邻-氟芳基取代的吡咯以受抑制的构象异构体(旋转异构体)的形式存在。吡咯环的氢原子和芳基取代基邻位氟原子的分子内相互作用导致在1 H 和13 C NMR 光谱中出现两组信号。基于 2D HMBC 和 HSQC NMR 光谱的组合，以及 DMSO 和 CDCl 3 中温度相关的 NMR 实验 我们得出结论，获得的旋转异构体的比率是永久性的，与温度无关。