1-(benzyloxycarbonyl)-trans-3,4-dibromo-3-ethylpiperidine | 128944-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-trans-3,4-dibromo-3-ethylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-3,4-trans-dibromo-3-ethylpiperidine
• CAS: 128944-61-6；131454-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 405.129
• InChiKey: CXZOEKBMXVMIQV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)-trans-3,4-dibromo-3-ethylpiperidine 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-6-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-2-bromo-3-ethyl-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)-trans-3,4-dibromo-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.

  DOI：

  10.1021/ol990749i

文献信息

• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——