4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 | 98260-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2-propynoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate；methyl 4-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 98260-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00460745
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XKJNBFLFMDCBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共轭卤代乙炔的金催化

  摘要：

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706606
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型高选择性1,2,3-三唑取代4-羟基苯甲酰肼衍生物的合成、表征、分子对接及体外抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，以对羟基苯甲酸甲酯为起始原料，合成了16 种新的杂化化合物6(ah)和7(ah) 。这些新化合物由八种 1,2,3-三唑-亚芳基酰肼衍生物和八种 1,2,3-三唑-噻唑烷-4-酮衍生物组成。所有化合物都针对 MCF-7 乳腺癌细胞和 MCF10A 乳腺健康组织进行了测试，以确定它们的抗癌活性。还针对与癌细胞生长因子相关的受体蛋白（HER2、EGFR和VEGFR1）进行了分子对接研究，以了解其抑制机制。根据计算机和体外活性研究的结果，化合物6g和7g被发现对乳腺癌细胞具有最高的选择性和活性。 化合物6g和7g对 MCF7 细胞的IC 50值分别为 8.48 和 4.38 µM。此外，化合物6g和7g对 MCF10A 细胞的 IC 50值为 114.80 和 170.60 µM。比较6g和7g与参比药物多柔比星的选择性时， 6g和7g的选择性（分别为 13.5 和 39）高于多柔比星

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135247

文献信息

• Siloxane polymers containing azo moieties synthesized by click chemistry for photo responsive and liquid crystalline applications
  作者：Someshwarnath Pandey、Balakrishna Kolli、Sarada P. Mishra、Asit B. Samui

  DOI：10.1002/pola.25885

  日期：2012.3.15

  Three new types of siloxane‐based photoactive liquid crystalline polymers containing azo side groups were synthesized through the click chemistry route. The polymers having molecular weight range of 14,000–34,000 g mol−1 were soluble in most of the polar solvents like chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and dichloromethane. The photoresponsive trans–cis photoisomerization

  通过点击化学途径合成了三种新型的含偶氮侧基的硅氧烷基光敏液晶聚合物。分子量范围为14,000–34,000 g mol -1的聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。研究了聚合物在紫外辐射下的光响应性反式-顺式光致异构化和在黑暗中的顺式-反式弛豫过程。发现异构化速率常数为0.01–0.04 sec -1和1.16 * 10 -4 –4.67 * 10 -4 sec -1， 分别。已经注意到，该聚合物在氯仿中对n-π*表现出高强度吸收。两个反式和CIS具有偶氮基团的叠氮化物的单体的形式表现出的摩尔消光系数（ε最大为22,000-33,000大号mol的范围内）-1厘米-1。通过偏光光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）实验研究了聚合物的热致行为。聚合物P1显示向列液滴的液晶织构，而P2显示近晶焦点圆锥纹理和向列液滴。还研究了聚合物P1在暴露于
• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Hyperbranched photo responsive and liquid crystalline azo-siloxane polymers synthesized by click chemistry
  作者：Someshwarnath Pandey、Sarada P. Mishra、Balakrishna Kolli、Tapan Kanai、Asit B. Samui

  DOI：10.1002/pola.26042

  日期：2012.7.1

  photoactive liquid crystalline siloxane polymers containing azo moieties were synthesized using click chemistry methodology. The polymers were soluble in most of the polar solvents like chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulphoxide and dichloromethane. The molecular weights of the polymers were in the range of 9000–12,000 g mol−1. The trans‐cis photoisomerization of the polymer were

  使用点击化学方法合成了三种新型的含偶氮基团的超支化光敏液晶硅氧烷聚合物。该聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。聚合物的分子量在9000-12,000 g mol -1的范围内。在紫外辐射和黑暗条件下均研究了聚合物的反式顺式光异构化。发现异构化速率常数在0.7–1.4×10 -2 sec -1和7.0×-2.5×10 -5 sec -1的范围内。分别通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究了聚合物的热致行为。聚合物P1和P2显示出向列相的液晶织构特征。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Kinetics of (Porphyrin)manganese(III)-Catalyzed Olefin Epoxidation with a Soluble Iodosylbenzene Derivative
  作者：James P. Collman、Li Zeng、Hong J. H. Wang、Aiwen Lei、John I. Brauman

  DOI：10.1002/ejoc.200600079

  日期：2006.6

  involvement of a discrete carbocation in the transition state. We also prepared a (porphyrin)manganese catalyst immobilized on silica support, and found the epoxidation of cis-cyclooctene catalyzed by this heterogeneous catalyst proceeds at virtually the same turnover frequency as by the homogeneous porphyrin catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们用可溶性碘基苯衍生物 1 作为末端氧化剂和 Mn(TPFPP)Cl (2) 作为催化剂，研究了用于均相卟啉催化的烯烃环氧化反应良好的系统的动力学。环氧化速率采用初始速率法测定，环氧化产物采用气相色谱法测定。发现环氧化速率对于卟啉催化剂为一级，而在末端氧化剂为零级。此外，我们发现速率定律对烯烃底物的性质和浓度很敏感。在高烯烃浓度下观察到所有烯烃底物的饱和动力学，并且动力学数据与 Michaelis-Menten 动力学模型一致。根据观察到的饱和动力学结果，我们提出活性氧化剂和底物之间存在络合，决定速率的步骤被认为是这种假定的底物 - 氧化剂复合物的分解，产生环氧化产物和静止状态的卟啉催化剂。竞争性环氧化进一步表明活性氧化剂和烯烃底物的可逆络合。顺式环辛烯环氧化中氧转移过程 (k2) 的活化参数 ΔH‡ 和 ΔS‡ 分别确定为 12.3 ± 0.9 kcal mol-1 和-15.6 ± 3
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS FOR APPLICATIONS IN BACTERIAL INFECTIONS TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE APPLIQUÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010031750A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对治疗、预防及/or改善人类疾病的有机化合物。