4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑 | 150586-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑
• 英文名称: Fipamezole
• 英文别名: 4-(2-ethyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole；4-(2-ethyl-5-fluoro-indan-2-yl)-1H-imidazole；5-(2-ethyl-5-fluoro-1,3-dihydroinden-2-yl)-1H-imidazole
• CAS: 150586-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂
• 分子量: 230.285
• InChiKey: KXSUAWAUCNFBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到盐酸非帕美唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED IN THE PROCESS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'IMIDAZOLE SUBSTITUES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）的取代咪唑衍生物和其酸加成盐的过程，其中公式中的Y为-CH2-或-CO-，R1为H，卤素或羟基，R2为H或卤素，R3为H或低碳基，起始于公式（II）的化合物，其中Y，R1，R2和R3如上所定义。本发明还涉及中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2004063168A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  4(5) substituted imidazoles and their preparation and use

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物：其中Y为--CH.sub.2--或--CO--; R.sub.1为F、Cl或OH; R.sub.2为H、F或Cl; R.sub.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3，但不包括4-(5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑和4-(4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑；以及它们的无毒酸盐和混合物。描述了制备这些化合物的方法，以及包含至少一种化合物或其盐的药物组合物。这些化合物及其无毒盐表现出有价值的药理活性，是高度选择性和长效的α2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度很好。这些化合物在认知障碍的治疗中特别有用。

  公开号：

  US05498623A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-ethyl-5-fluoro-indan-2-yl)-imidazole 在 镍 氮气 、 4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的取代咪唑衍生物及其酸加成盐的过程，其中式中Y为-CH2-或-CO-，R1为H、卤素或羟基，R2为H或卤素，R3为H或较低烷基，起始物为式(II)的化合物，其中Y、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及中间体及其制备方法。

  公开号：

  US07223871B2

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATIVES FOR USE AS INTERMEDIATES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE À UTILISER EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES
  申请人：DSM PHARMA CHEMICALS REGENSBURG GMBH

  公开号：WO2011009928A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A compound of Formula (4), wherein each X is independently fluorine or chlorine; n is 1 or 2; R1 is C3-C8 alkyl, phenyl or benzyl; and R2 is C1-C6 alkyl; and its production and use.

  一种公式（4）的化合物，其中每个X独立地为氟或氯；n为1或2；R1为C3-C8烷基，苯基或苄基；R2为C1-C6烷基；以及其生产和使用。
• PREPARATION OF FIPAMEZOLE
  申请人：Dipal Ranjan Bhowmik

  公开号：US20120130084A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The application relates to processes for preparing fipamezole and its pharmaceutically acceptable salts, and intermediates thereof. It also provides intermediate compounds of Formula III and Formula IV, and processes for their preparation.

  该申请涉及制备非帕美唑及其药用盐的工艺，以及其中间体的制备方法。它还提供了公式III和公式IV的中间化合物，以及它们的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1993013074A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) This invention provides novel compounds of formula (I) wherein Y is -CH2- or -CO-; R1 is F, Cl or OH; R2 is H, F or Cl; and R3 is H, CH3 or CH2CH3, excluding 4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole and 4-(4-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole and their non-toxic acid addition salts and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, as are novel pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds or their salts. The compounds and their non-toxic salts exhibit valuable pharmacological activity and are highly selective and long acting antagonists at a2-adrenoceptors. Their peroral bioavailability is good. The compounds are especially useful in the treatment of cognitive disorders.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composé de la formule (I) dans laquelle Y représente -CH2- ou -CO-; R1 représente F, CL ou OH; R2 représente H, F ou Cl; et R3 représente H, CH3 ou CH2CH3, sauf 4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole et 4-(4-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2yl)-1H-imidazole et leurs sels d'addition d'acide non toxiques et des mélanges de ceux-ci. On décrit les processus de préparation de ces composés ainsi que les nouvelles compositions pharmaceutiques comprenant au moins un des composés ou leurs sels. Les composés et leurs sels non toxiques ont une activité pharmacologique appréciable, sont très sélectifs, et sont des antagonistes de longue durée au niveau des a2-adrénocepteurs. Leur biodisponibilité perorale est bonne. Les composés sont notamment utiles dans le traitement des troubles cognitifs.

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中Y为-CH2-或-CO-；R1为F、Cl或OH；R2为H、F或Cl；R3为H、CH3或CH2CH3，不包括4-（5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基）-1H-咪唑和4-（4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基）-1H-咪唑及其非毒性酸加成盐和混合物。描述了制备这些化合物的过程，以及包含至少一种化合物或其盐的新药物组合物。这些化合物及其非毒性盐表现出有价值的药理活性，并且是高度选择性和长效的a2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度良好。这些化合物特别适用于治疗认知障碍。
• Process for preparing substituted imidazole derivates and intermediates used in the process
  申请人：Juujarvi Paivi

  公开号：US20060025465A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to a process for preparing substituted imidazole derivatives of formula (I) and acid addition salts thereof in which formula Y is —CH 2 — or —CO—, R 1 is H, halo or hyodroxy, R 2 is H or halo and R 3 is H or lower alkyl, starting from a compound of formula (II) wherein Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined above. The invention also relates to intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种制备公式（I）的取代咪唑衍生物及其酸加成盐的过程，其中公式中Y为—CH2—或—CO—，R1为H、卤素或羟基，R2为H或卤素，R3为H或较低的烷基，起始物为公式（II）的化合物，其中Y、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及中间体及其制备。
• INDANE DERIVATIVES FOR USE AS INTERMEDIATES
  申请人：Ermann Peter Hans

  公开号：US20120190881A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A compound of Formula (4), wherein each X is independently fluorine or chlorine; n is 1 or 2; R 1 is C 3 -C 8 alkyl, phenyl or benzyl; and R 2 is C 1 -C 6 alkyl; and its production and use.

  公式（4）的化合物，其中每个X独立地为氟或氯；n为1或2；R1为C3-C8烷基，苯基或苄基；R2为C1-C6烷基；以及其制备和使用。