Ethyl (1R,3R,4S)-2-<(1R)-α-Phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylate | 135635-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (1R,3R,4S)-2-<(1R)-α-Phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3R,4S)-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate；ethyl (1R,3R,4S)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 135635-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WPVULUCPUMGINO-DMRZNYOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1R,3R,4S)-2-<(1R)-α-Phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-butyl) 3-ethyl (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。

  公开号：

  WO2020146613A1
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Ethyl (1R,3R,4S)-2-<(1R)-α-Phenylethyl>-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。

  公开号：

  WO2020146613A1

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011087740A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel Fused Tricyclic Compounds, compositions comprising at least one Fused Tricyclic Compound, and methods of using Fused Tricyclic Compounds for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及新颖的融合三环化合物、包含至少一种融合三环化合物的组合物，以及使用这些融合三环化合物治疗或预防患者中的病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Waldmann, Herbert; Braun, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1045 - 1048
  作者：Waldmann, Herbert、Braun, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Bailey, Patrick D.; Wilson, Robert D.; Brown, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1337 - 1340
  作者：Bailey, Patrick D.、Wilson, Robert D.、Brown, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Aza-Diels−Alder Reaction of Methyl 2-[(<i>R</i>)-1-Phenylethyl]iminoethanoate with Cyclopentadiene Using Practical and Environmentally Friendly Biphasic Solvent System
  作者：Norio Hashimoto、Hironobu Yasuda、Masaru Hayashi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/op049828m

  日期：2005.1.1

  Aza-Diels-Aider reaction between 2-[(R)-1-phenylethyl]imino-ethanoate (1) and cyclopentadiene using the biphasic solvent system (TMSCI-CH3OH/toluene) gave (1S,3S,4R)-2[(R)-1-phenylethyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylates (3a) in 32% isolated yield. The present method is advantageous for the large-scale synthesis, because (i) the reported methods required harmful and expensive fluorinated chemicals, (ii) methyl analogue 3a was practically isolated as a crystalline solid, and (iii) the reaction was conducted with very little observable exotherm. In addition, the absolute configurations of the other three diastereomers 2, 4, and 5 were unambiguously determined.