N-Boc-L-Trp-CO2(1-)NBu4(1+) | 77511-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-Trp-CO2(1-)NBu4(1+)
• 英文别名: Boc-Trp-O(TBA)；N-Boc-L-tryptophan tetrabutylammonium salt
• CAS: 77511-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₄*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 545.806
• InChiKey: GUPQJVLXPCQQNA-ZOWNYOTGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-Trp-CO2(1-)NBu4(1+) 、 2-胺基乙酸乙酯 在 1-硝基-4-[(4-硝基苯氧基)-苯基磷酰]氧基苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到Boc-Trp-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用苯基膦酸酯作为偶联剂合成肽

  摘要：

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.65
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-L-Trp-CO2(1-)NBu4(1+)
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Sweet Anion Receptors: Recognition of Chiral Carboxylate Anions by <scp>d</scp>-Glucuronic-Acid-Decorated Diindolylmethane
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol402074u

  日期：2013.9.20

  Anion receptors containing glucuronic acid were synthesized, and their anion binding ability studied. Chirality of anionic guests derived from mandelic acid and amino acids can be distinguished not only in terms of stability constants but also by significant differences in chemical shift changes for sugar moiety protons.

  合成了含有葡萄糖醛酸的阴离子受体，并研究了其阴离子结合能力。衍生自扁桃酸和氨基酸的阴离子客体的手性不仅可以通过稳定性常数来区分，而且可以通过糖部分质子的化学位移变化的显着差异来区分。
• Exploration of the Chiral Recognition of Sugar‐Based Diindolylmethane Receptors: Anion and Receptor Structures
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201502932

  日期：2015.11.9

  systematic investigation of the chiral recognition of carboxylic anions by D‐glucuronic acid/diindolylmethane receptors. We investigate the influence of the anion structure on chiral recognition in the diindolylmethane/glucuronic acid‐based receptor 1 a. We found that presence of an additional hydrogen‐bond donor at the α position to the carboxylic function is essential for effective chiral differentiation

  在这项研究中，我们对D-葡萄糖醛酸/二吲哚基甲烷受体对羧基阴离子的手性识别进行了系统的研究。我们研究了阴离子结构对基于二吲哚基甲烷/葡萄糖醛酸的受体1 a中的手性识别的影响。我们发现在羧基官能团的α位上存在一个额外的氢键供体对于这些系统中有效的手性分化至关重要。此外，我们提出了一种合成程序，可以合成糖修饰的受体，该受体在异头位置具有修饰的取代基。四个新受体1 b – e已经合成，并且研究了它们对模型羧酸盐的手性区分能力。获得的结果表明，可以通过在受体结构中掺入适当的取代基来微调这些受体的手性识别。
• Neutral iodotriazole foldamers as tetradentate halogen bonding anion receptors
  作者：Arseni Borissov、Jason Y. C. Lim、Asha Brown、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Martin D. Smith、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7cc00727b

  日期：——

  A tetradentate halogen bond donor foldamer receptor framework is shown to exhibit enhanced anion recognition and chiral discrimination properties.

  一种四齿卤键供体折叠体受体框架被证明具有增强的阴离子识别和手性识别性能。
• Enantioselective Anion Recognition by Chiral Halogen-Bonding [2]Rotaxanes
  作者：Jason Y. C. Lim、Igor Marques、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/jacs.7b06144

  日期：2017.9.6

  enhances enantiodiscrimination compared to the non-interlocked free axle and macrocycle components. Furthermore, by examining the enantioselectivities of a family of structurally similar XB [2]rotaxanes containing different combinations of chiral and achiral macrocycle and axle components, the dominant influence of the chiral macrocycle in our rotaxane design for determining the effectiveness of chiral discrimination

  手性互锁主体分子用于区分客体对映异构体的应用在很大程度上被忽视，鉴于它们独特的三维结合腔能够封装客体，这令人惊讶。在此，我们将卤素键 (XB) 的严格线性几何相互作用约束、亲电卤素原子和路易斯碱之间的非共价相互作用与 [2] 轮烷的高度预组织和构象限制的手性腔相结合，以实现对映选择性阴离子识别。代表针对此目的使用手性 XB 轮烷的首次详细调查，广泛的 1H NMR 结合研究和分子动力学 (MD) 模拟实验表明，与非互锁的自由轴和大环组分相比，手性轮烷腔显着增强了对映体区分。此外，通过检查包含手性和非手性大环和轴组分的不同组合的结构相似的 XB [2] 轮烷家族的对映选择性，证明了手性大环在我们的轮烷设计中对确定手性区分有效性的主要影响。MD 模拟揭示了 XB 相互作用在定向结合的对映体阴离子客体以实现手性选择性方面所起的关键几何作用，以及阴离子的水合壳在控制结合亲和力和对映体区分方面的关键重要性。
• Influence of the size and geometry of the anion binding pocket of sugar–urea anion receptors on chiral recognition
  作者：Paulina Hamankiewicz、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.019

  日期：2013.10

  Three new chiral urea-type anion receptors were synthesized from aromatic diamines and 1-amino-1-deoxyglucose. The anion binding properties of these receptors were studied using chiral carboxylates derived from mandelic acid and three a-amino acids. We found that the size of the anion binding pocket played an important role in chiral recognition processes. The best results were obtained for 1,8-diaminoanthracene and a-amino acid anions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.