dimethyl (S)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)succinate hydrochloride | 1355645-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)succinate hydrochloride
• CAS: 1355645-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₂*ClH
• 分子量: 485.873
• InChiKey: HYZWWACDLIRDTE-HQSXWRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  175.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Trt)-OPfp 、 dimethyl (S)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)succinate hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-[(N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl)amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到dimethyl (S)-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)succinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196