7-methyl-3-thiocyanato-1H-indole | 1112908-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (7-methyl-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1112908-23-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: MQKBBPZUGSUPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 sodium thiocyanide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以88 %的产率得到7-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Catalytic Thiourea Promoted Electrophilic Thiocyanation of Indoles and Aromatic Amines with NCS/NH₄SCN
  作者：Cancan Wang、Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201600344

  日期：2016.11

  A simple and efficient protocol for the electrophilic thiocyanation of indoles and aromatic amines with thiourea/NCS/NH4SCN system has been developed. The major features of the present procedure are the mild conditions, good yields, short reaction times, and the use of inexpensive and readily available organocatalyst. Moreover, N‐chlorosuccinimide (NCS) was found to be indispensable, and thiourea could

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。
• Screening metal-free photocatalysts from isomorphic covalent organic frameworks for the C-3 functionalization of indoles
  作者：Ziping Li、Songjie Han、Chunzhi Li、Pengpeng Shao、Hong Xia、He Li、Xiong Chen、Xiao Feng、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d0ta02164d

  日期：——

  An excellent framework photocatalyst was screened from a series of isomorphic COFs. The photocatalytic properties of C-3 functionalization of indoles by COF-based photocatalysts were first reported.

  从一系列同质COFs中筛选出了一种优秀的光催化剂框架。基于COF的光催化剂首次报道了COF光催化剂对吲哚的C-3官能化的光催化性能。
• 二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫 氰酸盐化合物反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205215B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫氰酸盐化合物反应中的应用。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，吲哚类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入乙醇，于室温光照下搅拌反应20~30小时，得到3‑硫氰酸吲哚类化合物。本发明首次在不添加任何光敏剂情况下，直接使用CuCl2·2H2O作为催化剂。另外，本发明实现了3‑硫氰酸吲哚类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成3‑硫氰酸吲哚类化合物的好方法。
• Convenient thiocyanation of indoles in CeBr3/H2O2 system
  作者：Zhibing Weng、Liang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154090

  日期：2022.9

  A convenient electrophilic thiocyanation of indoles in CeBr3/H2O2 system has been developed. In this reaction, CeBr3/H2O2 system generates reactive brominating species (RBS), which react with NH4SCN to deliver active SCN cations. The Br- can be further oxidized to Br+, thereby furnishing the catalytical cycle. The reaction conditions are mild, providing the corresponding products in good to excellent

  已经开发了在 CeBr 3 /H 2 O 2体系中方便的吲哚亲电硫氰化反应。在该反应中，CeBr 3 /H 2 O 2体系生成活性溴化物质 (RBS)，其与 NH 4 SCN 反应生成活性 SCN 阳离子。Br- 可进一步氧化为 Br +，从而提供催化循环。反应条件温和，可在较短的反应时间内以良好至优异的收率提供相应的产物。