2-cyano-2-[1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide | 1628708-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyano-2-[1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide
• CAS: 1628708-19-9
• 化学式: C₂₃H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 387.413
• InChiKey: FPRMNLYRLZLFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-[1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-cyano-2-hydroxy-2-(4-oxo-1-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 -TBHP介导的羟化稳定自由基中间体羟基化反应合成2-吡咯基-2-羟基-2-氰基乙酰胺

  摘要：

  通过选择性的C H氧化，合成了一系列2-羟基-2-（4-氧代-1,2-二芳基-4,5,6,7-四氢-1 H -3-吲哚基）-2-氰基乙酰胺。氰基乙酰胺衍生物的活性亚甲基碳，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，氯化铁为自由基引发剂。在该反应中，叔丁基氧代自由基从2-吡咯基-2-氰基乙酰胺的活性亚甲基中提取氢，以生成稳定的capddative自由基中间体。然后，该自由基中间体与叔丁基氧代自由基重组，然后经酸催化热消除叔丁基，以高收率得到季羟基氰基乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 丙二腈 、 3-(4-氟苯基氨基)环己-2-烯-1-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-cyano-2-[1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺缩合、热环化和芳构化从芳基乙二醛和烯胺中取代苯并[a]咔唑和吲哚乙酸

  摘要：

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402085