N-carbobenzoxy-O-(tert-butyl)-L-serine ethyl ester | 130192-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-O-(tert-butyl)-L-serine ethyl ester
• 英文别名: Z-Ser(O-t-Bu)-OEt；ethyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 130192-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: JTUMMLMDYVGGMN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-O-(tert-butyl)-L-serine ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以100%的产率得到O-(tert-butyl)-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓型富勒烯衍生物作为 HIV-1 逆转录酶、HIV-1 蛋白酶和 HCV NS5B 聚合酶的多靶点抑制剂

  摘要：

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128267
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到N-carbobenzoxy-O-(tert-butyl)-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓型富勒烯衍生物作为 HIV-1 逆转录酶、HIV-1 蛋白酶和 HCV NS5B 聚合酶的多靶点抑制剂

  摘要：

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128267

文献信息

• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。
• ZITSANE, D. R.;RAVINYA, I. T.;TETERE, Z. F.;RIJKURE, I. A.;GUDRINIETSE, E+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 357-359
  作者：ZITSANE, D. R.、RAVINYA, I. T.、TETERE, Z. F.、RIJKURE, I. A.、GUDRINIETSE, E+

  DOI：——

  日期：——