ethyl (Z)-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-prop-2-enoate | 1173822-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-prop-2-enoate
• CAS: 1173822-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ASSLJVOYLPMDES-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 溴乙酸乙酯 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl (Z)-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-prop-2-enoate 、 ethyl (E)-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅、氟化物促进的 Wittig 反应

  摘要：

  摘要 开发了一种一锅法、氟化物促进的 Wittig 反应。在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下，α-溴乙酸乙酯与脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的反应产生了 α,β-不饱和酯，收率和 E-立体选择性都非常好。在相同条件下，α-溴丙酸乙酯、α-溴乙腈和 α-溴苯乙酮与脂肪族和芳香族醛在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下反应，在良好的 E 中产生了预期的 α,β-不饱和衍生物-立体选择性。该协议扩展到半稳定叶立德并应用于一些考布他汀类似物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802654633