(4S,5S)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetyl-1-C-(1-methyl-4-nitro-1-cyclohexen-5-yl)-D-galacto-pentitol | 169301-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetyl-1-C-(1-methyl-4-nitro-1-cyclohexen-5-yl)-D-galacto-pentitol
• CAS: 169301-31-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₂
• 分子量: 501.488
• InChiKey: ZXSCNUNTGLUOTG-KINXCBNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  174.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetyl-1-C-(1-methyl-4-nitro-1-cyclohexen-5-yl)-D-galacto-pentitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.24 g的产率得到sodium;[(6S)-4-methyl-6-[(1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]cyclohex-3-en-1-ylidene]-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes衍生的硝酸钠和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  已研究了衍生自5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes的硝酸钠与d-半乳糖或d-甘露糖侧链的反应。用乙酸酐/吡啶，这些盐经历了分子内环化，提供了高产率的四乙酰化异恶唑啉N-氧化物。根据糖侧链的构型，用甲醇钠处理后一种化合物可得到相应的脱乙酰基衍生物或双环肟。此外，通过在二甲基亚砜中使硝酸盐10重结晶，以及通过使该物质与冷的硫酸水溶液反应，已分离出不稳定的硝酸13。通过与亚磷酸三甲酯回流，N-氧化物14和16导致异恶唑啉，像它们的前体一样，可以被视为无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00082-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 、 天然橡胶 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以35%的产率得到(4S,5S)-1,2,3,4,5-Penta-O-acetyl-1-C-(1-methyl-4-nitro-1-cyclohexen-5-yl)-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Roman, Emilio; Banos, Manuel; Gutierrez, Juan I., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 703 - 722

  摘要：

  DOI：