4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 | 84839-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: ethyl 1-tert.butyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridineacetate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate；ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethanoate；tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；(1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)acetic acid ethyl ester；tert-butyl 4-(ethoxycarbonylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate；ethyl [1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]acetate；ethyl N-t-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-acetate；tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 84839-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: JTXJOFSHWZCHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-benzyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperidine derivatives fused to a tetrahydrofuran ring

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic opening of the oxirane ring in tert-butyl 6-(2-hydroxyethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate by the action of excess potassium hydroxide in 75% aqueous dimethyl sulfoxide at 110-120A degrees C gave tert-butyl (3aR,7aS)-3a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-c]pyridine-6(2H)-carboxylate whose treatment with POCl3 resulted in elimination of water molecule and tert-butoxycarbonyl group with formation of 2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[2,3-c]pyridine hydrochloride. The latter reacted with electrophiles (acetic anhydride, methanesulfonyl chloride, and benzaldehyde in combination with sodium triacetoxyhydridoborate) in the presence of triethylamine, yielding the corresponding N-substituted 2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[ 2,3-c]pyridine derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010102
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基 4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-PHENYL-, PHENYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-HETEROARYL-, OR PHENYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-PIPERIDINYL-METHYL-OXETANYLMETHYL-1H-BENZO [D] IMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-PHÉNYL-, PHÉNYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-HÉTÉROARYL-, OU PHÉNYL- [1, 3] DIOXOLO [4, 5-C] PYRIDINYL-PIPÉRIDINYL-MÉTHYL-OXÉTANYLMÉTHYL-1H-BENZO [D] IMIDAZOLE-CARBOXYLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是公式（Y）或公式（A）或其药物可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体的化合物，该化合物调节GLP-1受体的活性，还包括一种包含公式（I）化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防GLP-1受体在其中发挥作用的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022199661A1

文献信息

• Development of general methods for the synthesis of new substituted allyl bromides as promising alkenylating agents
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428014070069

  日期：2014.7

  A general procedure has been developed for the synthesis of hitherto unknown substituted allyl bromides. The procedure includes preparation of the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acid esters from accessible ketones according to the Horner-Emmons reaction, reduction of these esters with diisobutylaluminum hydride to allylic alcohols, and substitution of the hydroxy group by bromine by the action

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。
• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。
• Practical Synthesis of Ethyl 1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-4-piperidineacetate, an Intermediate of a Novel Antiarteriosclerotic, Utilizing Aza-Michael Addition Promoted by LiBr
  作者：Akira Iida、Naohiro Onodera、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1246/cl.2012.1703

  日期：2012.12.5

  The aza-Michael addition of pyrrolidine to β,β-dialkylated unsaturated ester 6 utilizing LiBr proceeded smoothly to give the inaccessible ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-4-piperidineacetate (7), which is an intermediate of novel antiarteriosclerotic 1.

  利用 LiBr 将吡咯烷与β,β-二烷基不饱和酯 6 进行杂-迈克尔加成反应，顺利地生成了不可获取的 1-（叔丁氧羰基）-4-（1-吡咯烷基）-4-哌啶乙酸乙酯（7），它是新型抗动脉硬化药 1 的中间体。