(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol | 534584-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: methyl 8-[(1R,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]octanoate
• CAS: 534584-78-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si
• 分子量: 526.789
• InChiKey: YNNLLXGVRBPOQT-AIQXTLEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00171-0

  日期：2003.3

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.