2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 158567-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-2H-benzo[e]-1,3-oxazin-4-one；2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)benzo[2H]-1,3-oxazin-4-one；2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2H-1,3-benzoxazin-4-one；2,2-dimethyl-3-trimethylsilylbenzo[2H]-1,3-oxazin-4-one；2,2-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)benzo[1,3]oxazin-4-one；2,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 158567-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂Si
• 分子量: 249.385
• InChiKey: KQPXJKZUDRBGDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 、 (氯甲基)甲基二氯硅烷 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 C,O-螯合 2,2-二甲基-4-氧代-2,3-二氢-1,3-恶嗪-3-基甲基配体的单-和双-螯合超配位硅化合物的合成和分子和晶体结构

  摘要：

  双氟甲磺酸酯 10 与三氟化硼醚合物反应生成氟化物三氟甲磺酸酯 (BonCH2)2Si(F)OTf (11)。前面研究的化合物 5、7、9、10 和 11 以及 NH-杂环 1 和二硅氧烷 (BonCH2SiMe2)2O (4) 的 X 射线衍射研究表明，配合物 5、7、通过形成分子内O→Si键，图9和10是五配位的。氟化物三氟甲磺酸盐 11 中硅的配位可以描述为 5+1。在二硅氧烷4中，两个Si原子之一是五配位的。双核阳离子-阴离子复合物 9 和 10 包含非对映异构双甲硅烷离子 {[(BonCH2)2Si]2O}2+，它们的不同在于手性双螯合物片段 (BonCH2)2Si 的构型。在复合体 9 中，这些片段具有相反的构型（ΛΔ）；在双氟甲磺酸盐 10 中，具有相同的构型 (ΛΛ)。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0075-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并噁嗪-4-酮 、 六甲基二硅氮烷 以82%的产率得到2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Artamkina, O. B.; Kramarova, E. P.; Shipov, A. G., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 2, p. 237 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures and stereochemical non-rigidity of Si-substituted N-(dimethylsilylmethyl)- and N-(methylphenylsilylmethyl)amides and -lactams
  作者：Vadim V. Negrebetsky、Peter G. Taylor、Eugeniya P. Kramarova、Sergey Yu. Bylikin、Ivan Yu. Belavin、Alexander G. Shipov、Alan R. Bassindale、Yuri I. Baukov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.056

  日期：2006.9

  Eleven new silicon-substituted N-(dimethylsilylmethyl)- and N-(methylphenylsilylmethyl)amides and -lactams bearing a chiral carbon in the amide or lactam fragment, and containing the OSiC3X (X = Hal, OTf) coordination fragment have been synthesized and their structures determined in solution by spectroscopic means. These structures are consistent with the hypervalency model. Quantum chemical calculations

  合成了11个新的硅取代的N-（二甲基甲硅烷基甲基）-和N-（甲基苯基甲硅烷基甲基）酰胺和-内酰胺，在酰胺或内酰胺片段中带有手性碳，并包含OSiC 3 X（X = Hal，OTf）配位片段以及它们的结构通过光谱学方法在溶液中确定。这些结构与超价模型一致。量子化学计算充分反映了单齿配体X类型与N–C–O–Si–X片段的几何参数之间的相关性。
• Synthesis, structure, and stereochemical non-rigidity of bis[(2,2-dimethyl-4-oxo-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)methyl] dichlorosilane and -germane
  作者：Vad. V. Negrebetsky、E. P. Kramarova、D. E. Arkhipov、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-015-1075-3

  日期：2015.8

  -germane, respectively, taken in a ratio of 2 : 1. The structures of these compounds were determined and their stereodynamic behavior in solution was studied by multinuclear (1H, 13C, and 29Si) and twodimensional (1H, 13C COSY, HETCOR) NMR spectroscopy. The 29Si NMR spectroscopic study of a solution of complex 1 provides evidence that the silicon atom in this complex is pentacoordinate. The X-ray diffraction

  通过反应合成双[(2,2-二甲基-4-氧代-2H-苯并[e][1,3]恶嗪-3(4H)-基)甲基]二氯硅烷(1)和-锗烷(2) 2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2H-苯并[e][1,3]恶嗪-3(4H)-one分别与双(氯甲基)二氯硅烷和-锗烷的比例为2 : 1. 确定了这些化合物的结构，并通过多核（1H、13C 和 29Si）和二维（1H、13C COSY、HETCOR）NMR 光谱研究了它们在溶液中的立体动力学行为。配合物 1 溶液的 29Si NMR 光谱研究提供了证据，证明该配合物中的硅原子是五配位的。X射线衍射研究表明，固态络合物2中的锗原子是六配位的。通过动态 1 H NMR 光谱发现并研究了配合物 1 和 2 配位单元中的置换异构化。提出并讨论了立体动力学变换的不同机制。
• Complexes of hypercoordinate germanium with novel five-membered monoanionic (O,O)-chelating ligands based on 2-hydroxycarboxamides
  作者：A. G. Shipov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、Vad. V. Negrebetsky、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-006-0104-7

  日期：2005.9
• Synthesis, molecular and crystal structure, and features of the electronic structure of bis(O’i)-chelated bis(2,2-dimethylbenzo-[2H]-4-oxo-1,3-oxazino-3-methyl)difluorosilane
  作者：A. A. Korlyukov、K. A. Lysenko、M. Yu. Antipin、A. G. Shipov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、Vad. V. Negrebetskii、Yu. E. Ovchinnikov、S. A. Pogozhikh、I. P. Yakovlev、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s10593-006-0283-z

  日期：2006.12