2,2-二甲基-1,3-苯并噁嗪-4-酮 | 30914-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,3-苯并噁嗪-4-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-keto-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzoxazine；2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine；2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2,2-dimethyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 30914-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00767789
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RXDGEARQCVVVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并噁嗪-4-酮 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟基-N-2-吡啶基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基硫代苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,2-二甲基-1,3-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Leistner; Sachse; Preussler, Pharmazie, 1977, vol. 32, # 6, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06376538B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理。本发明还涉及包含这些化合物的药物配方以及使用它们用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理的方法。本发明的化合物和药物组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 1,3-Benzoxazine Derivatives as K+ Channel Openers.
  作者：Satoshi YAMAMOTO、Shohei HASHIGUCHI、Shokyo MIKI、Yumiko IGATA、Toshifumi WATANABE、Mitsuru SHIRAISHI

  DOI：10.1248/cpb.44.734

  日期：——

  A new series of 1,3-benzoxazine derivatives with a 2-pyridine 1-oxide group at C4 was designed to explore novel K+ channel openers. Synthesis was carried out by using a palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond formation reaction of imino-triflates with organozinc reagents and via a new one-pot 1,3-benzoxazine skeleton formation reaction of benzoylpyridines. The compounds were tested for vasorelaxant

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，
• Nitrogen-containing bicyclic compounds and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ohhata Akira

  公开号：US20050222138A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A nitrogen-containing bicyclic compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (wherein the symbols have the same meanings as described in the specification). The compound of formula (I) has an inhibitory activity against PDE7 and it is useful for the prevention and/or treatment of various diseases, i.e. autoimmune diseases (ulcerative colitis, Crohn's disease, rheumatism, psoriasis, multiple sclerosis, collagenosis, etc.), inflammatory diseases (obstructive pulmonary disease, sepsis, pancreatitis, sarcoidosis, nephritis, hepatitis, enteritis, etc.), allergic diseases (asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, seasonal conjunctivitis, atopic dermatitis, etc.), rejection of organ transplants, serious graft versus host disease (GVHD), diabetic disease, osteoporosis, bone fracture, restenosis, atherosclerosis, obesity, ischemic reperfusion injury, depression, Parkinson's disease, dementia, leukemia, etc.

  化学式（I）的含氮双环化合物或其药用盐（其中符号的含义与说明书中描述的相同）。 化合物的化学式（I）具有对PDE7的抑制活性，对于预防和/或治疗各种疾病非常有用，即自身免疫性疾病（溃疡性结肠炎、克罗恩病、风湿病、牛皮癣、多发性硬化症、结缔组织病等）、炎症性疾病（慢性阻塞性肺病、败血症、胰腺炎、结节病、肾炎、肝炎、肠炎等）、过敏性疾病（哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、季节性结膜炎、特应性皮炎等）、器官移植排斥、严重移植物抗宿主病（GVHD）、糖尿病、骨质疏松症、骨折、再狭窄、动脉粥样硬化、肥胖症、缺血再灌注损伤、抑郁症、帕金森病、痴呆症、白血病等。
• 3,4 Dihydroisoquinoline derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040077643A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A 3,4-dihydroisoquinoline derivative compound of formula (I) or a non-toxic salt thereof and a pharmaceutical agent comprising it as active ingredient (wherein all symbols have the same meaning as described in the specification). The compound of formula (I) has agonizing activity on CB2 receptor and therefore it is useful for the prophilaxis and/or treatment of various diseases such as asthma, nasal allergy, atopic dermatitis, autoimmune diseases, rheumatoid arthritis, immune dysfunction, postoperative pain, carcinomatous pain, etc. 1

  公式（I）的3,4-二氢异喹啉衍生物化合物或其无毒盐，以及包含其作为活性成分的药物剂。公式（I）的化合物对CB2受体具有激动活性，因此对于预防和/或治疗哮喘、鼻过敏、特应性皮炎、自身免疫疾病、类风湿关节炎、免疫功能障碍、术后疼痛、癌症性疼痛等多种疾病是有用的。
• Pparalpha/Gamma Agonists and Processes of Preparing
  申请人：Garrett Christine E.

  公开号：US20080221336A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  This invention provides a method for preparing compounds having the structure [Formula (I)] wherein L is [Formula (A)] or [Formula (B)] in which R 1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, n is zero or 1 and m is 1; wherein R is H, halogen, optionally substituted C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; wherein Z is a bond, O or S; wherein p is an integer from 1 to 5; wherein Q is a bond provided that Z is not a bond when p is 1; or Q is O, S or —C(O)NR 6 — in which R 6 is hydrogen, optionally substituted alkyl or cycloalkyl; or Q is —NR 6 —, —NR 5 C(O)NH— or —NR 5 C(O)O— in which R 5 is hydrogen, alkyl or aralkyl provided that p is not 1; wherein W is cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; or W and R 6 form a 9- to 10-membered bicyclic ring, which may be optionally substituted or may contain oxygen, nitrogen or sulfur.

  该发明提供了一种制备具有结构[Formula (I)]的化合物的方法，其中L为[Formula (A)]或[Formula (B)]，其中R1为氢或可选择取代的烷基，n为零或1，m为1；其中R为H，卤素，可选择取代的C1-6烷基或C1-6烷氧基；其中Z为键，O或S；其中p为1到5的整数；其中Q为一种键，前提是当p为1时Z不是键；或Q为O，S或—C(O)NR6—，其中R6为氢，可选择取代的烷基或环烷基；或Q为—NR6—，—NR5C(O)NH—或—NR5C(O)O—，其中R5为氢，烷基或芳基，前提是p不为1；其中W为环烷基，芳基或杂环烷基；或W和R6形成一个9到10元的双环环，可以选择性取代或含有氧、氮或硫。