(S)-5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one | 1338697-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (S)-5-chloro-1-methyl-3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one；(3S)-5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indol-2-one
• CAS: 1338697-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: MHKRDKNXCXRIGK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 六氟异丙醇 、 C₆₂H₅₂Cu₂F₆N₂O₄ 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (S)-5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Pyrrole with Isatins

  摘要：

  The highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with isatins catalyzed by the tridentate Schiff base/Cu catalyst was developed. Hexafluoroisopropanol (HFIP) was used as a crucial additive to improve the enantioselectivity. In the case of N-unprotected isatins, an innovative substrate slow-releasing strategy was applied by virtue of a Henry/retro-Henry reaction.

  DOI：

  10.1021/ol501086q

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。