3-苯氧基丙基苯基砜 | 92392-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯氧基丙基苯基砜
• 英文名称: ((3-phenoxypropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)propoxybenzene
• CAS: 92392-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: HGDDWMKJCUNVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基丙基苯基砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  Issari, Bahram; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1043 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基醚 、 苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 potassium pyrosulfite 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到3-苯氧基丙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  镍催化非活化烷基氯的三组分磺酰化反应

  摘要：

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01447a

文献信息

• β-Scission of Secondary Alcohols via Photosensitization: Synthetic Utilization and Mechanistic Insights
  作者：Yeersen Patehebieke、Rima Charaf、Hogan P. Bryce-Rogers、Ke Ye、Mårten Ahlquist、Leif Hammarström、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acscatal.3c05150

  日期：2024.1.5

  applications in late-stage functionalization of natural products and pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations revealed a complex mechanistic manifold, including non-PCET fragmentation and concerted/stepwise PCET. Even though the previously thought PCET type mechanism is compatible with our observations, the non-PCET mechanism most probably constitutes a main pathway.

  提出了一种使用易获得的脂肪醇作为氧化还原助剂进行烯烃烷基化的有效无金属光催化方法。以 C 为中心的自由基可以在温和条件下产生，随后用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成过程，总体上提供了亲核试剂和亲电子试剂的 C1 束缚策略。优化的条件适用于各种缺电子烯烃和仲/叔醇，可应用于天然产物和药物相关化合物的后期功能化。机理研究揭示了复杂的机理流形，包括非 PCET 碎片和协调/逐步 PCET。尽管之前认为的 PCET 类型机制与我们的观察结果一致，但非 PCET 机制很可能构成主要途径。
• Photocatalytic Conversion of Lignin Models into Functionalized Aromatic Molecules Initiated by the Proton-Coupled Electron Transfer Process
  作者：Yi Li、Jingya Wen、Simeng Wu、Sha Luo、Chunhui Ma、Shujun Li、Zhijun Chen、Shouxin Liu、Bing Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00026

  日期：2024.2.16

  achieved via photocatalysis. This protocol exhibits a broad scope of lignin models and excellent compatibility of functionalization reagents, constructing a series of functionalized lignin-based aromatic compounds. Highly selective formation of alkyl radical species through a proton-coupled electron transfer and β-scission process provides the opportunity to form new C–C and C–N bonds by reaction with

  通过光催化实现了一种温和有效的木质素 β-O-4 裂解和功能化方法。该方案展示了广泛的木质素模型和功能化试剂的良好兼容性，构建了一系列功能化的木质素基芳香族化合物。通过质子耦合电子转移和β-断裂过程高度选择性地形成烷基自由基物种，提供了通过与亲电试剂反应形成新的C-C和C-N键的机会。
• Visible‐Light‐Induced Synthesis of γ‐Amino Sulfones from Vinyl Sulfones and Amino Acids
  作者：Zhu‐Ming Qian、Feng‐Yu Wang、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202400432

  日期：2024.7.2

  A method for the synthesis of γ‐amino sulfones through visible light‐induced oxidative decarboxylation and radical reductive addition is described. Various readily available N‐protected natural amino acids react with aromatic/aliphatic vinyl sulfones to directly produce γ‐amino sulfone derivatives. This reaction is also applicable to α‐N(O)‐acids and other aliphatic carboxylic acids, resulting in the

  描述了一种通过可见光诱导的氧化脱羧和自由基还原加成合成γ-氨基砜的方法。各种容易获得的N-保护的天然氨基酸与芳香族/脂肪族乙烯基砜反应直接生成γ-氨基砜衍生物。该反应也适用于α-N(O)-酸和其他脂肪族羧酸，产生相应的砜衍生物。该方法无需牺牲还原剂或额外的氢原子供体即可进行。唯一的副产品是脱羧释放的二氧化碳，使该过程既原子又经济。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——