2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-azidoformate | 157719-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-azidoformate
• CAS: 157719-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: OXMSBRULJXLTID-SKNMHBRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-azidoformate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-acryloyl-5-aza-1S,6S:7R,8R-di-O-isopropylidene-3,10-dioxa-[4,4,01,6]-decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-chloroformate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-azidoformate
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6