1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1260955-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1260955-45-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VNSDXXJWXAGYRX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。

  摘要：

  描述了一种从容易获得的天然存在的 D-或 L-氨基酸作为手性合成子开始合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的通用方法。将氨基酸转化为叠氮醇，然后在铜催化下，叠氮醇与丙炔酸甲酯发生[3+2]环加成反应，随后用伯胺和仲胺进行酯氨解，得到目标化合物，收率优异，且无外消旋化。所选目标化合物的对接表明，手性1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物具有模仿已知嘌呤类似物的结合模式的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules14125124
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol 、 丙炔酸甲酯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。

  摘要：

  描述了一种从容易获得的天然存在的 D-或 L-氨基酸作为手性合成子开始合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的通用方法。将氨基酸转化为叠氮醇，然后在铜催化下，叠氮醇与丙炔酸甲酯发生[3+2]环加成反应，随后用伯胺和仲胺进行酯氨解，得到目标化合物，收率优异，且无外消旋化。所选目标化合物的对接表明，手性1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物具有模仿已知嘌呤类似物的结合模式的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules14125124