(1R,3R)-2-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenylethynyl)-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 875433-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,3R)-2-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenylethynyl)-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 875433-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: FNPGPBSSXHIXDR-FQPPOJKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenylethynyl)-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到(1R,3R)-2-Hydroxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Dealkoxylcarbonylation of σ-Symmetrical β-Ketodiesters and Its Application to the Synthesis of (-)-Podocarpic Acid

  摘要：

  光学活性的2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯是通过PLE催化的去烷氧羧基化反应从具有四氢碳的对称β-酮二酯制备而成。此外，(-)-波多卡尔酸是通过短序列反应从2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918962
• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-methoxy-phenylacetylide 、 (+/-)-methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-1-cyclohexanecarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,3R)-2-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenylethynyl)-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Dealkoxylcarbonylation of σ-Symmetrical β-Ketodiesters and Its Application to the Synthesis of (-)-Podocarpic Acid

  摘要：

  光学活性的2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯是通过PLE催化的去烷氧羧基化反应从具有四氢碳的对称β-酮二酯制备而成。此外，(-)-波多卡尔酸是通过短序列反应从2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918962