(2S)-tert-butyl 2-(hydroxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-oxohept-6-enoate | 1431726-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-(hydroxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 1431726-49-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆S
• 分子量: 451.584
• InChiKey: CLXUNWXKXRMICG-RPCJCACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-(hydroxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-oxohept-6-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31 mg的产率得到(1RS,5SR,8SR)-tert-butyl 8-allyl-7-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 C₃₅H₃₃NOSi 、 lithium acetate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-(hydroxy-1-(4-methylphenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p