(2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-enal | 861676-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-enal
• CAS: 861676-05-3
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 470.884
• InChiKey: QLIFFLXBZXZBGO-JHOZQOLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340