(DL)-benzyl 1-(4-morpholinophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate | 1253047-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (DL)-benzyl 1-(4-morpholinophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate
• CAS: 1253047-07-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: BXRUVKWHXKMVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-benzyl 1-(4-morpholinophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 1-oxo-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 支架的潜在西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。

  DOI：

  10.1021/cc100091h
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(DL)-benzyl 1-(4-morpholinophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 1-oxo-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 支架的潜在西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。

  DOI：

  10.1021/cc100091h

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Highly Diverse Purine-Hydroxyquinolinone Bisheterocycles
  作者：Barbora Vaňková、Jan Hlaváč、Miroslav Soural

  DOI：10.1021/cc100132z

  日期：2010.11.8

  arylation of amines with 2,6-dichloropurine via its C6, purine N9 was alkylated and subsequently the chlorine at purine C2 was substituted with aliphatic diamines. The resulting terminal amino group was used as the starting point for the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-one precursors based on the acylation with 3-amino-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid followed by the saponification of the methyl ester and

  描述了固相合成双环化合物，该化合物包含嘌呤和3-羟基喹啉-4（1 H）-骨架，该骨架与不同长度/结构的脂族间隔基连接。反应顺序从伯胺固定在氨基苯甲基化的聚苯乙烯树脂上，该伯胺配备了对酸不稳定的连接基（4-（4-甲酰基-3-甲氧基苯氧基）丁酸）。在胺经由其C 6与2，6-二氯嘌呤芳基化之后，嘌呤N 9被烷基化，随后嘌呤C 2上的氯被脂族二胺取代。所得的末端氨基基团用作合成3-羟基喹啉-4（1 H-一种前体，其基于与3-氨基-4-（甲氧基羰基）苯甲酸的酰化作用，然后将甲酯皂化并用各种卤代酮酯化所得羧酸。从树脂上裂解出中间体，并通过在乙酸或三氟乙酸中加热来完成它们向目标嘌呤-羟基喹啉酮双环杂环化合物的环化。
• 2-Phenylsubstituted-3-Hydroxyquinolin-4(1<i>H</i>)-one-Carboxamides: Structure-Cytotoxic Activity Relationship Study
  作者：Miroslav Soural、Jan Hlaváč、Petr Funk、Petr Džubák、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/co100013t

  日期：2011.1.10

  A structure activity relationship of some derivatives of 2-phenylsubstituted-3-hydroxyquinolin-4(1H)-one-7-carboxamides was systematically studied using combinatorial solid-phase synthesis and in vitro cytotoxic activity screening on representative cancer lines. The effect of substituent type in position 2 as well as of the carboxamide group was investigated via synthesis of generic libraries constructed with respect to polarity and bulkiness of appropriate substituents. The process of development afforded a set of compounds with significant cytotoxic activity. Subsequently, corresponding 2-phenylsubstituted-3-hydroxyquinolin-4(1H)-one-6-carboxamides and 2-phenylsubstituted-3-hydroxyquinolin-4(1H)-one-8-carboxamides were prepared to evaluate the influence of the carboxamide group position on the resulting biological activity.