methyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate | 119960-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: Methyl (3R,4S)-N-Boc-4-amino-3-hydroxypentanoate；methyl (3R,4S)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate；methyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 119960-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: ROGWMILLGWNVHA-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate 在 3 A molecular sieve 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (3R,5R,6S)-3,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hashiguchi, Shohei; Kawada, Akira; Natsugari, Hideaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2435 - 2444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到methyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hashiguchi, Shohei; Kawada, Akira; Natsugari, Hideaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2435 - 2444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker's Yeast Reduction of<i>N</i>-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates
  作者：Shohei Hashiguchi、Akira Kawada、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-1992-26123

  日期：——

  Baker's yeast reduction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) or N-benzyloxycarbonyl(Cbz) protected methyl 4-amino-3-oxopentanoates 4b-e and 4-amino-3-oxobutanoates 7a,b stereoselectively afforded the erythro-hydroxy esters 5b-e and (R)-hydroxy esters 8a, b, respectively. The resulting N-protected methyl (R) -4-amino-3-hydroxybutanoate (8) was converted into the biologically active substances, sperabillin C 1c and (R)-GABOB [(R)4-amino-3-hydroxybutanoic acid. 2].

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。
• Crucigasterins, new polyunsaturated amino alcohols from the mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster
  作者：Elizabeth A. Jares-Erijman、Chintamani P. Bapat、Anna Lithgow-Bertelloni、Kenneth L. Rinehart、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1021/jo00073a036

  日期：1993.10

  Crucigasterins 277, 275, and 225, three new polyunsaturated amino alcohols, 10-12, were isolated from the Mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster. The structures of these compounds were assigned based on NMR and FABMS data. Absolute stereochemistry of the amino alcohol portion in 10 was assigned to be 2R,3S based on chiral GC comparison of 3-hydroxy-4-aminopentanoic acid 13d, a chemical degradation product of 10, with a synthetic sample prepared from L-alanine. Compounds 10-12 exhibited moderate cytotoxicity and antimicrobial activity.