9-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one | 1202057-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1202057-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: CYGAGXNEYLAYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-fluorophenyl)cyclohexanone 、 一氧化碳 在 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到9-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A

  摘要：

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。

  DOI：

  10.1039/b917839b

文献信息

• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。