1,2-dichloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1261137-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1261137-92-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: CRRDJBJRQJVPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 三乙烯二胺 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3,4-Dichlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-(三氟甲基)苯乙烯和邻苯二甲酰亚胺两步合成邻位三氟甲基伯胺

  摘要：

  开发了一种由容易获得的α-(三氟甲基)苯乙烯和邻苯二甲酰亚胺两步合成β-三氟甲基伯胺的新型方法。第一步涉及 α-(三氟甲基)苯乙烯和邻苯二甲酰亚胺 (PhthNH) 在碱的帮助下进行氢胺化。接下来，用水合肼将所得N- (β-三氟甲基-β-芳乙基)邻苯二甲酰亚胺肼解，得到所需的N- (β-三氟甲基-β-芳乙基)胺。

  DOI：

  10.1039/d4ob00567h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-dichloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  经由光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的无金属脱氟芳基化反应。

  摘要：

  获取宝石-二氟烯烃的文献方法主要限于苛刻的基于有机金属的方法，并且已知的光氧化还原介导的方法不适合将芳基自由基加成到三氟甲基烯烃中。描述了用于制备苄基宝石-二氟烯烃的无金属，耐官能团的方法。从（杂）芳基卤化物中提取卤素原子会生成芳基，这些芳基会经历α-三氟甲基烯烃的脱氟芳基化反应，从而可以耐受电子上互不相同的芳基和α-三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc04265b

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• A General Synthesis of α-Trifluoromethylstyrenes through Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with 1,1,1-Trifluoroacetone Tosylhydrazone
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Juan A. Vega、Andrés A. Trabanco、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201300994

  日期：2014.3.24

  1,1,1‐Trifluoroacetone tosylhydrazone is presented as a very convenient substrate for the palladium‐catalyzed cross‐coupling with aryl halides. Under the proper reaction conditions, 3,3,3‐trifluoromethylstyrenes – very valuable trifluoromethylated synthetic intermediates – are obtained with high yields. The reaction features a very wide scope, as the presence of most functional groups is tolerated

  1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰is是钯与芳基卤化物交叉偶联的一种非常方便的底物。在适当的反应条件下，可以高收率获得3,3,3-三氟甲基苯乙烯-非常有价值的三氟甲基化合成中间体。该反应的范围很广，因为可以容忍大多数官能团的存在。此外，通过使用衍生自其他三氟甲基酮的取代的甲苯磺酰hydr，反应已扩展至取代的三氟甲基苯乙烯。