ethyl 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetate | 681806-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (4-methylcyclohexen-1-yl)acetate；(+/-)-(4-methyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid ethyl ester；(+/-)-(4-Methyl-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-methylcyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 681806-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NDBMEEURYDQVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙二酸核心衍生物的合成与评价

  摘要：

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己基乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙二酸核心衍生物的合成与评价

  摘要：

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.027

文献信息

• Microwave-assisted regioselective olefinations of cyclic mono- and di-ketones with a stabilized phosphorus ylide
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Huafeng Wu、Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.060

  日期：2006.5

  4-cyclohexanediones with the ylide at 190 °C for 20 min in MeCN afforded the exocyclic olefins in >94:6 isomer ratios. On the other hand, the same reactions carried out at 230 °C for 20 min in the presence of 20 mol % DBU furnished the endocyclic olefins in >83:17 isomer ratios. The base-mediated isomerization of the exocyclic olefins into the endocyclic isomers was primarily driven by thermodynamic stability of the

  在控制的微波加热下，许多环状的单酮和二酮与（carbethoxyethidene）三苯基磷芳烷进行区域选择性烯烃化反应。4-取代的环己酮或1,2-和1,4-环己二酮与ylide在MeCN中在190°C下进行Wittig反应20分钟，得到的外环烯烃的异构体比率> 94：6。另一方面，在20mol％DBU的存在下在230℃下进行20分钟的相同反应提供了＞ 83:17异构体比率的内环烯烃。碱介导的环外烯烃异构化成环内异构体主要是由产物的热力学稳定性驱动的，并且研​​究了环结构对去共轭作用的影响。
• Highly regioselective Wittig reactions of cyclic ketones with a stabilized phosphorus ylide under controlled microwave heating
  作者：Jinlong Wu、Huafeng Wu、Shaoyong Wei、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.198

  日期：2004.5

  Significant base and temperature effects on the Wittig reactions of cyclohexanones with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane under microwave irradiation were observed. For the Wittig reactions carried out in a domestic microwave oven under solvent-free conditions, the initially formed exo-olefin products isomerized into the thermodynamically more stable endo-olefins due to uncontrolled high reaction temperature. In sharp contrast, under controlled microwave heating, both exo- and endo-olefins have been selectively synthesized by accurately regulating the reaction temperature with or without a base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Harding; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1968
  作者：Harding、Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Pope; Wallach, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1795,1798
  作者：Perkin、Pope、Wallach

  DOI：——

  日期：——