4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-酮 | 114880-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-(2-pyridinyl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 4-Pyridin-2-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 114880-31-8
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: WYRXVGZOLMTBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以36%的产率得到4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。
• US7691865B2
  申请人：——

  公开号：US7691865B2

  公开（公告）日：2010-04-06

表征谱图