4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-醇 | 80033-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(2-pyridinyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(pyrid-2-yl)but-3-yn-2-ol；4-(2-pyridyl)-3-butyn-2-ol；4-(Pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol；4-pyridin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 80033-09-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: YDCZRHRXMVIFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-sec-butyl-3-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Chernyak; Gevorgyan, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol. 47, # 12, p. 1516 - 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Fused Selenazolinium Salt Derivatives with a Se-N⁺Bond: Preparation and Properties
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Marina Petrova

  DOI：10.1002/ejoc.201500582

  日期：2015.9

  Convenient methods for the preparation of stable, fused selenazolinium salt systems with a Se–N+ bond have been developed. The mechanism for the formation of the selenazole cycle was investigated in detail by conducting multinuclear NMR experiments. The ability of these compounds to form stable inner salts was demonstrated. We have shown the glutathione peroxidase (GPx) like properties of selenazolopyridinium

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。
• Synthesis of highly substituted allylic alcohols by a regio- and stereo-defined CuCl-mediated carbometallation reaction of 3-aryl-substituted secondary propargylic alcohols with Grignard reagents
  作者：Xiaobing Zhang、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b903769a

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective CuCl-mediated carbometallation reaction of 3-aryl-substituted secondary propargylic alcohols with alkyl, aryl, vinyl or allyl Grignard reagents for the synthesis of fully-substituted allylic alcohols was developed. The R2group from the Grignard reagent was successfully introduced to the 2-position of the propargylic alcohols due to the chelation of metal atom with

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与烷基，芳基，乙烯基或烯丙基格氏试剂的碳金属化反应，用于合成全取代的烯丙醇。R 2由于金属原子与羟基氧原子的螯合形成5元金属环中间体，使格氏试剂中的基团成功地引入到炔丙醇的2位，该5元金属环中间体与各种亲电试剂平稳反应，得到立体定义的多取代的烯丙基醇。通过这种方法，光学活性的烯丙醇可以由容易获得的光学活性的炔丙醇制备而没有明显的消旋作用。五元内酯也可以通过碘化烯丙基醇经Pd催化的羰基化反应合成。
• Palladium-catalyzed dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol for the synthesis of quinolizinones
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Zaojuan Qi、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0ob02529a

  日期：——

  An approach for the synthesis of quinolizinone with potential bioactivity has been developed via palladium-catalytic dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol. Diverse quinolizinone compounds could be attained with good efficiencies. A feasible reaction pathway could be a successive procedure of allylation, dearomatization, CO insertion and the Heck reaction.

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。
• Low Temperature Organocopper-Mediated Two-Component Cross Coupling/Cycloisomerization Approach Toward N-Fused Heterocycles
  作者：Dmitri Chernyak、Surendra Babu Gadamsetty、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol8008705

  日期：2008.6.5

  Organocopper reagents smoothly react with heterocyclic propargyl mesylates at low temperature to produce Mused heterocycles. The copper reagent plays a "double duty" in this novel cascade transformation, which proceeds via an S(N)2' substitution followed by a subsequent cycloisomerization step.