4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 | 395652-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutynyl)pyridine
• 英文别名: 4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-ol；4-(2-pyridyl)but-3-yn-1-ol；4-(2-pyridyl)-3-butyn-1-ol；4-(2-pyridinyl)-3-butyn-1-ol；4-pyridin-2-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 395652-44-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: WYJPBKGKJJFGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-(4-pyridin-2-yl-but-3-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUC DERIVES ALKYNYL SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005123703A3
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 20.5h， 以74%的产率得到4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUC DERIVES ALKYNYL SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005123703A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-丁炔-1-醇 在 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 、 crude residue 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 反应 14.0h， 以to yield 6.10 g (41.4 mmol, 64%) of 4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-ol as a brown oil的产率得到4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其中W、n、X和W′在说明中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病的治疗。

  公开号：

  US20130178631A1

文献信息

• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Efficient synthesis of substituted thieno[3,2-e]indoles
  作者：Wim Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.031

  日期：2009.10

  giving 7- and 8-substituted thieno[3,2-e]indoles, are described. The reaction of 4-iodo-5-(methylsulfonamido)benzothiophene with terminal alkynes gave 7-substituted thienoindoles using general Sonogashira reaction conditions. Reaction of 5-amino-4-iodobenzothiophene with internal acetylenes, using Larock's heterocyclization reaction conditions, gave 7,8-disubstituted thieno[3,2-e]indoles.

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynyl Aza-Heteroaromatic Compounds in Water
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo0205255

  日期：2003.2.1

  Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of a rhodium catalyst. The best results were obtained when a novel pyridine-substituted water-soluble phosphine ligand was used. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes from various arylboronic acids and alkynyl heteroaromatic compounds with high regioselectivity. Only alkynes with

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

表征谱图