| 911650-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 911650-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: ARVGULISPMAJHR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 水 、 四氯化锡 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应对映选择性合成色氨酸衍生物

  摘要：

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。

  DOI：

  10.1021/ja209390d

文献信息

• Overcoming Pd Catalyst Deactivation in the C–H Coupling of Tryptophan Residues in Water Using Air as the Oxidant
  作者：Igor Beckers、Christophe Vos、Hendrik Van Dessel、Aline Lauwers、Wouter Stuyck、Oleg Usoltsev、Alina Skorynina、Aram Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.4c01699

  日期：2024.5.3

  The Pd-catalyzed C–H activation of natural tryptophan residues has emerged as a promising approach for their direct synthetic modification. While using water as the solvent and harnessing air as the oxidant is enticing, these conditions induce catalyst deactivation by promoting the formation of inactive Pd(0) clusters. In this work, we have studied optimized Pd-based catalytic systems via nonsteady

  钯催化的天然色氨酸残基的 C-H 活化已成为直接合成修饰的一种有前途的方法。虽然使用水作为溶剂和利用空气作为氧化剂很诱人，但这些条件通过促进非活性 Pd(0) 簇的形成而导致催化剂失活。在这项工作中，我们通过非稳态动力学分析和原位X射线吸收光谱（XAS）研究了优化的钯基催化体系，以克服催化剂失活的问题，从而能够有效利用较低的钯负载量。