1H-吲哚-2,3-二酮,1-(4-氟苯基)-5-甲基- | 106516-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2,3-二酮,1-(4-氟苯基)-5-甲基-
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methylisatin
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 106516-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: TVACDAYPUNMYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮,1-(4-氟苯基)-5-甲基- 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1H-吲哚,1-(4-氟苯基)-5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0200322B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• US4710500A
  申请人：——

  公开号：US4710500A

  公开（公告）日：1987-12-01
• USRE34299E
  申请人：——

  公开号：USRE34299E

  公开（公告）日：1993-06-29