Ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]acetate | 230302-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]acetate
• CAS: 230302-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HIFDSGYMBJJAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]acetate 、 4-羟基苯丙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-2-diallylamino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester 、 syn-2-diallylamino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Diastereoisomers of the N-Terminal Amino Acids of Nikkomycins via Aminoalkylation with Preformed Ternary Iminium Salts

  摘要：

  本文描述了尼科霉素N-末端氨基酸组分的四个可能的对映异构体的高效便捷的两步合成方法。我们首先通过氨基烷基化酮与亚胺盐合成α-氨基-β-酮酸。第二步使用Pearlman的催化剂直接得到尼科霉素1的非天然和天然前体13-16，这些前体可以通过硅胶色谱轻松分离。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0409
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 乙醛酸乙酯 、 二烯丙基胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Diastereoisomers of the N-Terminal Amino Acids of Nikkomycins via Aminoalkylation with Preformed Ternary Iminium Salts

  摘要：

  本文描述了尼科霉素N-末端氨基酸组分的四个可能的对映异构体的高效便捷的两步合成方法。我们首先通过氨基烷基化酮与亚胺盐合成α-氨基-β-酮酸。第二步使用Pearlman的催化剂直接得到尼科霉素1的非天然和天然前体13-16，这些前体可以通过硅胶色谱轻松分离。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0409

文献信息

• Efficient Synthesis of Racemic α-Aryl-α-amino Acid Esters via Aminoalkylation with in situ Generated Glycine Cation Equivalents
  作者：Hans-Joachim Grumbach

  DOI：10.1055/s-1999-3497

  日期：1999.6