(2S,3R,5R)-3-(Benzooxazol-2-ylsulfanylmethyl)-6,6-dibromo-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 254899-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-(Benzooxazol-2-ylsulfanylmethyl)-6,6-dibromo-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,5R)-3-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)-6,6-dibromo-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 254899-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 508.211
• InChiKey: UEHZGRLJEVBVEY-BHYNMZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3R,5R)-3-(Benzooxazol-2-ylsulfanylmethyl)-6,6-dibromo-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 生成 methyl 6,6-dibromo-2β-{[(benzoxazol-2-yl)thio]methyl}-2α-methylpenam-3α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素亚砜重排固相合成2β-甲基取代的戊烷衍生物

  摘要：

  描述了一种用于2β-甲基取代的戊二烯衍生物的固相合成的新的，鲁棒的方案。使用Merrifield树脂作为载体，该合成程序可在高至高总收率下可靠地工作。关键步骤涉及相应的青霉素亚砜的热重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00440-1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 6,6-二溴青霉烷酸 生成 (2S,3R,5R)-3-(Benzooxazol-2-ylsulfanylmethyl)-6,6-dibromo-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于青霉素衍生物固相合成的通用策略：作为 β-内酰胺酶抑制剂类似物的 2β-甲基取代青霉烯类化合物的高效制备

  摘要：

  描述了一种使用市售树脂合成 2β-甲基取代青霉素的便捷固相方法。Merrifield 和 Wang 树脂结合的青霉素衍生物的官能化通过青霉素亚砜重排进行，产物在温和条件下从载体上释放出来。该方法的实用性已通过以中等至非常好的总体分离产量为多步合成序列合成一个小的青霉素衍生物文库来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950214

文献信息

• Solid-Phase Organic Chemistry: Synthesis of 2β-(Heterocyclylthiomethyl)Penam Derivatives on Solid Support
  作者：Carina Delpiccolo、Ernesto Mata

  DOI：10.3390/50300537

  日期：——

  of 2β-(heterocyclylthiomethyl)penam derivatives on solid support has been developed. Compounds are obtained in good to high yields (based on loading of the original resin). The key step is the solid-phase double rearrangement of the corresponding penicillin sulfoxide.

  2β-(杂环基硫甲基)penam衍生物在固体支持物上的合成已经开发。以良好到高产率获得化合物（基于原始树脂的负载量）。关键步骤是相应青霉素亚砜的固相双重排。