(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 4-azidomethoxy-benzyl ester | 133125-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 4-azidomethoxy-benzyl ester
• 英文别名: [4-(azidomethoxy)phenyl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 133125-25-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₅
• 分子量: 426.472
• InChiKey: LBESONBUJSGPKF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 4-azidomethoxy-benzyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ala-Phe-O-4-ABz hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Protection des acides par les groupements ABz utilisation en synthese peptidique

  摘要：

  The novel azidomethoxybenzyl esters (ABz esters) of various acids are easily obtained and are cleanly cleaved in very mild reductive conditions. Such esters serve to protect the carboxyl group in peptide synthesis without any racemisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80920-0
• 作为产物：
  描述：

  [4-(Azidomethoxy)phenyl]methanol 在 bromure de mesyle 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.03h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 4-azidomethoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Protection des acides par les groupements ABz utilisation en synthese peptidique

  摘要：

  The novel azidomethoxybenzyl esters (ABz esters) of various acids are easily obtained and are cleanly cleaved in very mild reductive conditions. Such esters serve to protect the carboxyl group in peptide synthesis without any racemisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80920-0

文献信息

• LOUBINOUX, BERNARD;GERARDIN, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 239-248
  作者：LOUBINOUX, BERNARD、GERARDIN, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——