methyl (3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate | 138474-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxylate
• CAS: 138474-83-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: JKHNPGZBHDCMDI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadienyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 methyl (3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Directed Cleavage of Substituted 1-Phenylethylamines: A Novel Route to Enantiomerically Pure β-Amino Acid Esters and β-Lactams

  摘要：

  一种从光学活性 1- 获得对映体纯 ß-氨基酸酯和 ß-内酰胺（例如 (3S,4S)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基-4-甲基-2-氧氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯)的有效新途径描述了通过 Birch 还原和随后的臭氧分解进行区域特异性裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26583

文献信息

• The Directed Cleavage of Substituted 1-Phenylethylamines: A Novel Route to Enantiomerically Pure β-Amino Acid Esters and β-Lactams
  作者：Gerhard Bringmann、Torsten Geuder

  DOI：10.1055/s-1991-26583

  日期：——

  An efficient novel access to enantiomerically pure ß-amino acid esters and ß-lactams (e.g., methyl (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate) from optically active 1-arylethylamines is described. Regiospecific cleavage is performed by Birch reduction and subsequent ozonolysis.

  一种从光学活性 1- 获得对映体纯 ß-氨基酸酯和 ß-内酰胺（例如 (3S,4S)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基-4-甲基-2-氧氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯)的有效新途径描述了通过 Birch 还原和随后的臭氧分解进行区域特异性裂解。