pentyl (3S)-3-hydroxybutanoate | 120374-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: pentyl (3S)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 120374-94-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GNYIQDNGLKBFCP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl (3S)-3-hydroxybutanoate 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以98.9%的产率得到Benzoic acid (S)-1-methyl-2-pentyloxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Akakabe, Yoshihiko; Watanabe, Fumiaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸正戊酯 在 D-葡萄糖 、 钴 、 BaSDR₁ reductase variant Q₁₃₉G 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以92.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单点突变体可反转羰基还原酶对具有增强活性的β-酮酸酯的立体选择性

  摘要：

  酶的立体选择性控制仍然是主要挑战。为了深入了解酶立体识别的分子基础，并将antiPrelog羰基还原酶的来源扩展至β-酮酸酯，进行了针对立体选择性反转的合理酶设计。设计的Q139G变体将酶对β-酮酸酯的立体选择性从Prelog切换为antiPrelog，从而提供了相应的具有高对映体纯度（89.1–99.1％ee）的醇。更重要的是，在立体选择性和活性之间未找到众所周知的折衷方案。Q139G表现出比野生型酶更高的催化活性，提高了催化效率（k cat / K m）从1.1到27.1倍不等。有趣的是，突变体Q139G并未导致对芳族酮的立体选择性反转。酶-底物复合物的分析表明，β-酮酸酯的结构柔韧性和新形成的空穴共同促进了抗Prelog-首选构象的形成。相比之下，芳族酮的相对较大和刚性的结构阻止了它们形成抗Prelog优先的构象。

  DOI：

  10.1002/chem.202005195

文献信息

• Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,<i>Saccharomyces cerevisiae</i>IFO 0565
  作者：Naoki Mochizuki、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.58.1666

  日期：1994.1

  The scope and limitation of a bottom-fermentation yeast (Saccharomyces cerevisiae IFO 0565) toward the reduction of 3-oxoalkanoic esters were examined. The substrate specificity of this microorganism for various kinds of 3-oxoalkanoic esters was studied. This microorganism was distinct from converntional bakers’ yeast in terms of its selectivity in the reduction and its high expression of a hydrolytic enzyme. 3-Oxoalkanoic ester with an aromatic substituent, a halogen substituted 3-oxoalkanoic ester, an aliphatic longer-chain 3-oxoalkanoic ester and its α,α-difluoro analog were also accepted by this microorganism. The products are useful intermediates in the synthesis of physiologically active compounds.

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。
• Biotransformation of some keto esters through the consecutive reuse of immobilized Nicotiana tabacum cells
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihiko Akakabe

  DOI：10.1021/jo00278a051

  日期：1989.8
• NAOSHIMA, YOSHINOBU;AKAKABE, YOSHIHIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4237-4239
  作者：NAOSHIMA, YOSHINOBU、AKAKABE, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——