benzyl N-[(1S)-2-[2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate | 1173817-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-[2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-DL-Trp-DL-Ala-NH2
• CAS: 1173817-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: NRSCBBBNMPHRKN-PKDNWHCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Trp-DL-Ala-Bt 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到benzyl N-[(1S)-2-[2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070