(4S)-4-benzyl-3-{(4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl}-1,3-oxazolan-2-one | 1333430-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl}-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(4R,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(4R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1333430-90-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄Si
• 分子量: 447.69
• InChiKey: BZILXABGHDCMAM-SJBKTWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl}-1,3-oxazolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354

文献信息

• Divergent Enantioselective Total Synthesis of Siphonarienal, Siphonarienone, and Pectinatone
  作者：Jhillu Singh Yadav、D. Narasimha Chary、Nagendra Nath Yadav、Sandip Sengupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300035

  日期：2013.10

  A divergent synthesis of siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone has been achieved from a common precursor 4, which was synthesized by using an enzymatic desymmetrization approach. The major key steps involved were Grignard reaction, Wittig reaction, Evans' asymmetric alkylation, and base‐catalyzed cyclization.

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。