diethyl 2-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)malonate | 1431661-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1431661-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: RMZDTSGIRNGEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 2-(4-bromobuta-2,3-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基氯的环化反应方便地合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)malonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到diethyl 2-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基环丙烷的钌引发的开环：[3 + 2]含金属亚烯基中间体的醛和醛亚胺的环加成反应

  摘要：

  它很复杂：发现乙炔基环丙烷与钌和醛亚胺在钌催化的[3 + 2]环加成反应中，可以以高产率或优异产率得到相应的2-乙炔基四氢呋喃或吡咯烷。在这两种情况下，密度泛函理论计算都支持了钌烯基亚烷基络合物作为关键的反应性中间体的形成。的Cp * =η 5 -C 5我5。

  DOI：

  10.1002/anie.201207801

文献信息

• Synthesis of fused tetracyclic spiroindoles via palladium-catalysed cascade cyclisation
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c3cc46511j

  日期：——

  Efficient palladium-catalysed cascade cyclisation to form spiroindoles is developed. Treatment of indoles bearing a propargyl chloride side chain at the 3-position with various external nucleophiles in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3·CHCl3/dppb and Cs2CO3 in THF gives fused tetracyclic spiroindoles in moderate to good yields.

  高效钯催化的级联环化反应合成螺吲哚已被开发。在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb和Cs2CO3的催化下，将带有3-位炔氯侧链的吲哚与各种外部亲核试剂在THF中反应，可以中等至良好产率得到融合的四环螺吲哚。