Dodeca-2,4,6,8,10-pentaensaeure-ethylester | 106591-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dodeca-2,4,6,8,10-pentaensaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl dodeca-pentaenoate；ethyl dodeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 106591-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KILGGCCKEDLFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodeca-2,4,6,8,10-pentaensaeure-ethylester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dodecapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855
• 作为产物：
  描述：

  octatriene-2,4,6 oate d'ethyle 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dodeca-2,4,6,8,10-pentaensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰基部分的体外重组揭示了苯环形成的两种不同的环化酶

  摘要：

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02855