(1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol | 1610460-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
• CAS: 1610460-72-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: DTTZVZIZXFGSRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3-benzoyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor从2-取代的吲哚合成3,3-二取代的2-Oxindoles季铵盐

  摘要：

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01367
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的2-烷基氨基苯基prop-1-yn-3-ols的水胺化/ Semipinacol重排：由炔烃和1-（2-氨基苯基）酮合成2-Oxindoles

  摘要：

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300911