[(S)-3-((1R,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-cyclohexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 248916-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-3-((1R,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-cyclohexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 248916-05-4
• 化学式: C₃₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 528.85
• InChiKey: JJIHYDYXPHYKTE-DSTSKYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-((1R,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-cyclohexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-cyclohexyl]-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CD-ring modified 1α,25-dihydroxy vitamin D analogues: C-ring analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00301-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)butan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 [(S)-3-((1R,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-cyclohexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v