1,4,5-trimethylindoline-2,3-dione | 35162-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5-trimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,4,5-Trimethylisatin；1,4,5-Trimethylindole-2,3-dione；1,4,5-trimethylindole-2,3-dione
• CAS: 35162-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VDICBEUKIIPTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N,3,4-三甲基苯胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧化汞红 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4,5-trimethylindoline-2,3-dione 、 1,5,6-trimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用乙二醛（HCOCOH）的双羰基化：一种实用的铜促进的从伯胺和仲苯胺合成靛红的方法

  摘要：

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700583

文献信息

• Double Carbonylation Using Glyoxal (HCOCOH): A Practical Copper-Promoted Synthesis of Isatins from Primary and Secondary Anilines
  作者：Suzie Hui Chin Kuan、Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Meng Guan Tay、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700583

  日期：2017.10.25

  (glyoxal) as the double carbonylation reagent. Simple CuCl2⋅2H2O (copper(II) chloride dihydrate) was used as the oxidant for this transformation. Under optimized reaction conditions, various primary and secondary anilines were double-carbonylated to afford their corresponding isatins (26 examples, up to 80% yields).

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。