vermisporin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: vermisporin
• 英文别名: (S)-3-[1-[(1S,2S,4aR,6S,8R,8aR)-2-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-6,8-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-5-isopropyl-1-methyl-pyrrolidine-2,4-dione；(3Z,5S)-3-[[(1S,2S,4aR,6S,8R,8aR)-2-[(2S,3S)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-6,8-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethylidene]-1-methyl-5-propan-2-ylpyrrolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: OBDFYDGODWWFEX-SSJNYCKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 vermisporin 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(S)-2-({2,2-Dichloro-3-[(1S,2S,4aR,6S,8R,8aR)-2-((2S,3S)-2,3-dimethyl-oxiranyl)-6,8-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-oxo-propionyl}-methyl-amino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Degradation Study of Vermisporin and Determination of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The absolute configuration of vermisporin (1) was determined by X-Ray crystallography of the degradation product (2), and the decalin derivative (3) was efficiently prepared from 1.

  DOI：

  10.3987/com-98-8184
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 vermisporin
  参考文献：
  名称：

  多种含四酸的顺式萘烷天然产物的全合成

  摘要：

  非对映选择性内舟分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和一锅氨解/Dieckmann 缩合级联构成了四种天然抗生素和一种氢化天然产物衍生物全合成的基础，所有这些都含有顺式萘烷环带有四聚酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202301872